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Si ritiene che il Monastero di Santa Chiara sia stato edificato nel 1430 a fianco della omonima chiesa, per volere Tommaso Ammirato, un frate membro di una nobile famiglia appartenente alla fazione guelfa fuggita da Firenze. Un’altra ipotesi sostiene che la fondazione sia dovuta al facoltoso Antonio di Giovanni De Ferraris, il quale destinò al monastero delle Clarisse alcuni immobili e tutti i suoi beni mobili. Purtroppo tutti i documenti che ne narravano la storia andarono distrutti in due devastanti incendi che colpirono il bellissimo complesso architettonico. Dai pochi frammenti di documenti rimasti è emerso che negli anni successivi, la famiglia Ammirato continuò a prendersi cura del monastero, con un ruolo centrale svolto da Scipione Ammirato, noto umanista e poligrafo. Nonostante vivesse a Firenze, Scipione non dimenticò il convento leccese e, nel suo testamento del 2 gennaio 1600, lasciò generose somme alle sorelle clarisse Ippolita, Virginia e Minerva per finanziare i necessari restauri. Fu quello un periodo particolarmente fervido e prospero, poiché nel convento si radunarono numerose giovani donne della nobiltà leccese, incrementandone il patrimonio con donazioni e rendite grazie alle quali le monache riuscirono a restaurare e ampliare il convento, trasformandolo in un vero e proprio santuario di pace e spiritualità. Ma la pace non era destinata a durare. Le riforme e le soppressioni dei monasteri volute dai francesi decretarono la fine di quella fase dorata. Nel 1866, le ultime clarisse furono costrette a lasciare il monastero e trovarono accoglienza presso il Monastero delle Benedettine. Dal 1866 al 1877, la struttura fu sottoposta a numerosi restauri e venne trasformata per ospitare uffici pubblici. A seguito dei numerosi interventi ottocenteschi l’ex monastero ha perso gran parte della sua configurazione originaria. Attualmente l’edificio si sviluppa su due piani con due chiostri interni, caratterizzato da volte a botte nelle grandi sale e a spigolo nei vani più piccoli. Il prospetto ottocentesco, elegante e severo, è scandito da una cornice marcapiano che separa i vari piani.  Dopo nuovi interventi di consolidamento e ristrutturazione avviati nel 2003, l’antica struttura venne destinata a ospitare il MUST, il Museo Storico della Città di Lecce.